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Seit drei Monaten sind Dean und Rory nun schon zusammen. Eigens aus diesem Anlass hat Dean einen großen Abend geplant. Und obwohl das Date ausgerechnet an einem Freitag stattfinden soll, dem Tag des obligatorischen Besuchs bei ihren Großeltern, erlaubt Emily ihrer Enkelin, das gemeinsame Abendessen ausfallen zu lassen und mit Dean zu feiern. Lorelai kommt um das Abendessen mit Emily und Richard jedoch nicht herum. Zu allem Überfluss hat Emily den Sohn einer Freundin eingeladen, um ihn mit Lorelai zu verkuppeln. Das Unternehmen scheitert jedoch schon allein daran, dass Chase ein entsetzlicher Langweiler ist. Rory und Dean genießen unter dessen ein Essen beim Italiener, und Dean gesteht Rory seine Liebe. Rory reagiert jedoch verwirrt und ängstlich, was Dean so sehr kränkt, dass er mit ihr Schluss macht. Nachdem sie dem Langweiler Chase entflohen ist, besucht Lorelai das Gründerfest in Stars Hollow. Stimmung will bei ihr jedoch nicht aufkommen, denn Max fehlt ihr. Und auch die Sache mit Luke ist nicht einfacher geworden, seit seine Ex-Freundin Rachel wieder in der Stadt ist.