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Charlie trifft sich mit seiner Dermatologin, Michelle. Als er jedoch herausfindet, dass sie drei Jahre älter ist, ist Charlie alles andere als glücklich. Jedoch findet er sich damit ab, nachdem er mit Alan ein tiefschürfendes Gespräch über das Altern führt. Als dann aber ihre 20-jährige Tochter auftaucht ist für Charlie erstmal Schluss. Alan hat in der Zwischenzeit einen ganz anderen Weg gefunden, mit seiner Einsamkeit auszukommen. Zu Charlies Leidwesen, da er ihn immer in den falschen Momenten erwischt.