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Dicke Luft zwischen Harry und Lauren: Lauren findet, dass Harry sich nicht leidenschaftlich genug um die Vorbereitungen zum Valentinstag kümmert. Als sie dann auch noch herausfindet, dass er einst eine Affäre mit der schnippischen Englischlehrerin Jenna Miller hatte, ist eine Beziehungskrise vorprogrammiert. Die Stimmung zwischen Gruber und Harper ist ebenfalls angespannt. Harper ist wütend, weil Gruber Coach Riley ohne seine Zustimmung gefeuert hat, wohingegen Gruber es gründlich satt hat, immer der Buhmann zu sein, während Harper als der verständnisvolle Gutmensch dasteht. Kevin will seine Entlassung nicht auf sich sitzen lassen und beauftragt seine Freundin, die Anwältin Ellenor Frutt, ihn bei seiner Klage gegen die Schule zu vertreten. So steht der Winslow High ein harter Kampf bevor, denn Ellenor schreckt nicht davor zurück, vor Gericht schmutzige Wäsche zu waschen und alle Verfehlungen der Kollegen aufs Tapet zu bringen. Kevins Kündigung muss die Schule dennoch nicht zurücknehmen. „Boston Public“ meets „Practice – Die Anwälte“: Kevin Riley lässt sich von „Practice“-Anwältin Ellenor Frutt (Camryn Manheim) in seiner Klage gegen die Winslow High vertreten.