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Homer stellt fest, dass er gut darin ist, Paaren beim ‚Schlussmachen‘ zu helfen. Schon bald entwickelt er daraus eine Geschäftsidee und wird von trennungswilligen Menschen engagiert, die ihren Partner loswerden wollen. Indes hat Lisa ihre Liebe für Kreuzworträtsel entdeckt und nimmt an der städtischen Kreuzworträtsel-Meisterschaft teil. Homer wettet sein frisch verdientes Geld auf Lisa und wird im Verlaufe des Turniers immer reicher. Doch dann steht das Finale an …