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Hilton probt mit Jurnee einige Szenen aus „Romeo und Julia“. Leider hat er keine Ahnung von Shakespeare und mag dessen Werke deswegen auch nicht. Außerdem beschäftigt ihn die Frage, ob er auf die Pensionierungsparty seines alten Kollegen Charlie gehen soll. Er weiß, dass es eine deprimierende Veranstaltung wird, weil Charlie über den Ausstieg aus dem Berufsleben frustriert ist.
Nachts träumt Hilton, dass Shakespeare ihn zu Hause gemeinsam mit Hiltons ehemaliger Lehrerin Eugenia besucht. Die beiden versuchen, Hilton anhand einiger Beispiele aus Shakespeares Werken den Wert der alten Dramen für sein heutiges Leben zu erklären. Schließlich erkennt Hilton, dass er Charlie bei dessen Pensionierungsproblemen durch seine eigenen Erfahrungen helfen kann.